C'est en 2005 qu'il devient manager de Madonna et là encore c'est un immense succès, les tournées mondiales « confessions » en 2006 et « sticky&sweet » en 2008/2009 ont générés à elles deux plus de 600 millions de dollars de recettes cumulées !! Un record historique et jamais égalée dans l'histoire de la musique jusque là.

Le jeune homme sera aussi l'acteur principal du nouveau contrat négocié avec Live Nation qui succédant au mastodonc Warner, aura la charge de promouvoir les prestations scéniques de Madonna et les produits dérivés entres -autres.

On retiendra la phrase de Guy qui a été twittée il y a quelques semaines seulement et qui a provoqué de vives réactions chez tout les fans : " Madonna goes into the recording studio next month to begin work on new album... "